El problema se presenta por la versión de wkhtmltopdf que se tiene instalada, para resolverlo quita la versión que tienes actualmente, desde terminal ejecuta:
apt remove wkhtmltopdf
Puedes revisar si se ha desinstalado correctamente con el siguiente comando:
dpkg --list
Una vez desinstalada deberás correr lo siguiente para instalar la versión adecuada:
sudo wget https://github.com/wkhtmltopdf/wkhtmltopdf/releases/download/0.12.5/wkhtmltox_0.12.5-1.bionic_amd64.deb
sudo dpkg -i wkhtmltox_0.12.5-1.bionic_amd64.deb
sudo apt install -f
Reinicia el servicio de Odoo e intenta la generación de un nuevo PDF, ya debería salir correctamente.
Nota: en distribuciones recientes (Ubuntu 22.04/24.04, Debian 12), libssl1.1 ya no está en los repositorios oficiales. En ese caso, tendrás que descargarlo manualmente desde el repositorio de Ubuntu bionic o desde el sitio oficial de Ubuntu/Debian.
Ejemplo para Ubuntu/Debian:
wget http://security.ubuntu.com/ubuntu/pool/main/o/openssl/libssl1.1_1.1.1f-1ubuntu2_amd64.deb
sudo dpkg -i libssl1.1_1.1.1f-1ubuntu2_amd64.deb
tambien instala:
sudo apt-get install -y xfonts-75dpi